Tyler a commencé à faire des vidéos en 2007 avec plus de 70 000 vue sur YouTube. Après beaucoup de travail, il fini par avoir en 2014 plus de 300 vidéos, à plus de 212 000 000 vues et plus de 5 millions d'abonnés. Anciennement il fessait partie des "5Awsomegay" où il faisait le "Friday video". Ceci pendant plus de trois ans. Aujourd'hui, il est décrit comme ayant " l'une des voix les plus forte de YouTube." En 2013, il co-anime, un pop-culture hebdomadaire de nouvelles, "Top That". Tyler est actif dans beaucoup de milieux de médias sociaux ayant amassé une suite Twitter de 2,2 millions. Il est une fangirl auto-proclamé, Oakley est un fan de Darren Criss de Glee. Il a également chanté des chants de Noël sur scène avec One Direction et Jerry Springer.
Tyler Oakley s'est créer une ligne de vêtements qui pourrait être trouvé et acheté chez un détaillant en ligne. Tout ses chandails, ses sacs.. Ont d'imprimer sur eux une célèbre citation de Oakley.
Tyler a fait quelques apparitions à l'écran comme dans le "Insider Night" avec Kevin Frazier et Thea Andrews. De plus, on peut l'avoir vu sur quelques plates-formes de radiodiffusion. Il a récemment été interviewé en direct par les "Kids Choice Award".
Tyler Oakley aide le Trevor Project, une organisation pour la prévention du suicide chez les LGBT (dit un peu plus haut). Il a été stagiaire avec eux et depuis 2011 a co-organisé "TrevorLIVE" , événement annuel de tapis rouge de la charité. En 2013, il a soulevé 29,000$ pour son anniversaire pour le Trevor Project. Tout au long de mars 2014, il a réalisé une levée de fond d'anniversaire pour le Trevor Project, pour célébrer son 25ème anniversaire, en utilisant Priezo, une plate-forme Internet. Au début, il vise à amasser 150,000$. L'escalade de son objectif est due au fait que l'année précédente quand il a visé le 24,000$ pour son 24ème la forte augmentation de la taille de la base de fans en 2013 a créé plus de dons. Toutefois cet objectif a été dépassé dans une période de six jours et ils ont amassé un montant de 525 704$ à la fin de la campagne.
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